willO livro conta a história de dois adolescentes com o mesmo nome, Will Grayson, que se conheceram numa noite ao acaso dentro de uma sex shop em Chicago. Um deles estava lá porque queria um motivo para usar a sua nova identidade falsa, já que acabara de ser barrado em um show, e o outro para encontrar seu suposto amor.

O primeiro Will, o Will hetero, mora em Chicago e tem um melhor amigo chamado Tiny Cooper, um gay extremamente extrovertido. E através de Tiny que ele conhece Jane, e apesar de suas políticas de nunca se apaixonar o deixem confuso, ele começa a se interessar por ela.

Jane ainda está passando por conflitos devido ao seu recente término com seu ex-namorado, o que complica ainda mais a relação deles.

O segundo Will, o Will gay, tem a vida um pouco mais conturbada. Com seus pais separados, e a sua mãe sempre deprimida em casa assistindo seriados romanticos, ele se tornou um adolescente um tanto “rebelde” que está sempre de mal com a vida e com o mundo. Tem poucos amigos, e nem curte ficar muito com eles, mas entre eles há um amigo um tanto mais especial, o Isaac.

Isaac foi um rapaz que ele conheceu pela internet, e embora conversassem há mais de um ano, nunca se viram pessoalmente e nenhum de seus amigos sabia sobre ele. Mas Will tinha certeza de que Isaac era real já que já vira diversas fotos dele em seu facebook. E no meio de tanta conversa, decidiram que seria uma boa ideia se encontrarem.

O ponto de encontro acordado foi em Chicago em uma loja, e como Will não conhecia a cidade, resolveu confiar nele e aceitou. Mas para a sua surpresa, quando chegou la era uma sex shop. Mesmo assim entrou e resolveu esperar. Lá dentro ouviu o atendente chamar por Will Grayson, mas não estava chamando por ele e sim pelo outro Will, e foi assim que se conheceram.

Papo vai papo vem, e Will ainda espera insistente por Isaac, que não aparece. Até que recebe uma ligaçao de sua amiga, ela lhe disse que Isaac não apareceria, ele sem entender por que ela estava dizendo aquilo e como ela sabia de Isaac, simplesmente a ouve dizer: porque eu sou Isaac.

E em meio de tanta confusão ele se vê no final da noite beijando Tiny Cooper no banco de um parque no meio de Chicago, e no início de um provável promissor relacionamento.

O livro é intrigante, e com um final mais do que o esperado, mas o desenvolver da história é reconfortante e bem gostoso de se ler, sendo ele todo dividido em capítulos que alternam entre os Wills. Um tanto angustiante a espera até o momento em que se encontram, mas após isso a história se desenrola muito bem e digo-lhes que vale a pena lê-lo.